Trong Lê quý dật sử của Hoàng giáp Bùi Dương Lịch, người cùng thời với Hồ Sĩ Đống, có đoạn viết về ông như sau:

Tham đốc Ban quận công Hồ Sĩ Đống là người ôn hòa, bình dị, thi đỗ hoàng giáp, vâng mệnh đi sứ có công. Khi Tĩnh vương (Trịnh Sâm) còn sống, ông chưa được trọng dụng, nhưng lòng người đều kính phục đức vọng của ông. Đến thời Đoan Vương (Trịnh Khải), ông được thăng vọt lên chức Hình tham tụng…Đến khi ông ốm, chúa thường sai người thăm hỏi và ban cho chức tham đốc, lại ban tước Ban quận công...Ông mất, quân lính các đoan cơ thuyền đội ở kinh không ai là không thương xót. Ông Bùi Hành tụng (Bùi Huy Bích) có làm bài văn tế ông, trong đó có câu (dịch): "Kẻ sĩ đại phu có văn học, có đức độ, có phẩm vọng như ông ít lắm"...[7]

Về thơ, ông được danh sĩ thời Nguyễn là Phan Huy Chú khen là "hồn hậu, phong nhã, có khái khái" và đã giới thiệu hai bài trong bộ sách Lịch triều hiến chương loại chí, đó là Đăng Nhạc Dương lâu (Lên lầu Nhạc Dương), Đăng Hoàng Hạc lâu (Lên lầu Hoàng Hạc)[8].

Gần đây, trong Từ điển văn học (bộ mới), nhà nghiên cứu Bùi Duy Tân cũng đã có nhận xét khái quát về ông, trích:

Hồ Sĩ Đống là người cẩn trọng, bình tĩnh, giản dị, có tài văn chương. Sáng tác của ông thường là đề vịnh di tích, nhân vật lịch sử, đền miếu, phong cảnh...trên dọc đường đi sứ. Nhìn chung, chúng đều có những nét tươi đẹp, uyển chuyển, do khả năng đổi mới của cảm xúc và cách thể hiện độc đáo của nhà thơ. Cùng với thơ đi sứ của Phùng Khắc Khoan, Nguyễn Kiều, Nguyễn Tông Quai, Lê Quý Đôn,...thơ Hồ Sĩ Đống góp phần tạo nên thể cách trầm hùng, nhuần nhã của thơ đi sứ thời Lê trung hưng [9].